Rob nasceu em Sidney, no ano de 1973, filho de uma estudante britânica e de um pai americano, surfista da Califórnia. O surf apareceu na sua vida de forma natural, face à influência do pai, do tio, e de um primo, John Siberrell, que chegou a competir. 

Aos 16 anos, já depois da família ter regressado aos Estados Unidos, Rob Machado começou a ser presença assídua em finais de provas americanas, e em 1990 competiu com nomes como Kelly Slater, Taylor Knox ou Pat O’Connell nos World Amateur Championships, no Japão. Aos 18, depois de terminar em segundo lugar no circuito americano, qualificou-se para o WCT da ASP e assinou um contrato no valor de 75 mil dólares com a Gotcha.

O goofy, com o seu estilo rápido, ágil e subtil venceu eventos importantes em sítios como Hossegor ou Huntington, mas independentemente da posição que ocupava no ranking da ASP (chegou a 2º em 1995), Rob sempre gozou de uma popularidade que pedia meças a Kelly Slater, de quem se tornou bom amigo e ao mesmo tempo disputou vários duelos em diferentes competições. O destaque vai para o mítico heat que opôs os dois surfistas em Pipeline, no ano de 1995, o do famoso ‘high five’ entre ambos, num autêntico festival de tubos. Nesse dia Rob perdeu o título mundial para Kelly, mas o heat ficaria para a história.

Rob Machado passou mais tarde por um momento menos bom, quando perdeu algum interesse no Tour, e acabou na posição mais baixa da sua carreira, um 14º lugar no WCT de 1999. Foi num aeroporto que, ao descobrir o livro do Dalai Lama, ‘A Arte da Felicidade’, que Rob encontrou inspiração para voltar em força ao Tour em 2000, e os resultados não se fizeram esperar, tendo terminado essa temporada em 3º lugar.

Motivado para atacar o título no ano seguinte, Machado sofreu um duro revés: partiu um pulso e ficou afastado da maioria das provas dessa época. Foi nesse ano que o Tour parou por causa dos ataques do 11 de Setembro, e Rob, no fundo do ranking, estava convicto que receberia um wildcard para a época seguinte. No entanto a ASP atribuiu essa vaga a Shane Dorian, e Rob sentiu-se traído pela associação.

A partir daí focou-se na sua vida familiar e com o novo patrocínio da Hurley dedicou-se a viajar. Em 2007, depois de se separar da mulher, exilou-se em Bali com o amigo Taylor Steele durante seis meses, e daí resultou o filme ’The Drifter’, que marcou o regresso às luzes da ribalta. Rob dedica-se igualmente à música e é um activista feroz.

A dúvida sobre se a carreira competitiva de Rob Machado poderia ter sido diferente se ele tivesse sido mais ‘agressivo’, permanece. Mas para o próprio, no seu estilo muito Zen, “existem muitas pequenas coisas que te fazem quem és. Cresci a surfar um reefbreak num cidade relaxada, a tentar imitar o Tom Curren. E não queria que fosse de outra forma”.