A regra é esta: quanto mais desafiante e perigosa for a onda, maiores são as probabilidades de encontrar Nathan Florence a surfá-las. Isto é valido em qualquer lugar do mundo, em qualquer altura do ano, e é bem comum que esteja na companhia de um ou dois irmãos, que partilham com ele o gosto por tudo o que é arriscado. 

A famosa e temida onda portuguesa da Cave é conhecida mundialmente pelo perigo que representa, e não é qualquer surfista que tem a capacidade, ou a coragem de a enfrentar. Por isso, naturalmente, Nathan está bastante familiarizado com ela. Nas suas visitas à Europa, costuma passar por aqui, e não são raros os vídeos no seu canal a surfar esta desafiante onda. 

No seu mais recente vídeo, que se pode ver abaixo, Nathan enfrenta a Cave na companhia do irmão Ivan Florence. Começam por estar sozinhos, e mais tarde junta-se ao lineup um grupo de locais.